1) On étudie la réaction de l'acide nitrique sur le propane . A haute température, il se forme du nitropropane suivant un processus radicalaire, c'est à dire qu'une liaison se casse et que chaque atome qui constituait cette liaison récupère son éléctron. L'acide nitrique se décompose ainsi :

HO-NO₂---------HO^• + ^• NO₂

Le propane se décompose ainsi : C₃H₈-------- ^• C₃H₇ + H ^•

Tous les atomes d'hydrogène du propane ont la même probabilité d'être arraché .

Montret qu'il peut se former 2 isomères du nitropropane, donner la formule semi développée et le nom de ces isomères. Calculer le pourcentage de chacun d'eux dans le nitropropane formé.

2) On peut aussi obtenir le 1-nitropropane en faisant réagir le 1- bromopropane sur le nitrite de sodium(NaNO₂) . Cette réaction se fait à température ambiante, à condition de travailler dans un solvant particulier : le DMF(N,N diméthylméthanamide).

A quelle catégorie de solvant appartient le DMF ?

3) La réaction du 1-bromopropane sur le nitrite de sodium est une substitution nucléophile : donner la 1ère étape de cette substitution et en déduire l'équation de la réaction.

4) Dans le cadre d'une substitution nucléophile, on peut envisager une autre première étape qui conduirait à un isomère du 1-nitropropane . Quelle serait la formule semi-développée de cet isomère ?