La production industrielle d'acide propanoique se fait par oxydation du propanal par le dioxygène. On travaille à une température comprise entre 40 et 50° C , en présence d'un catalyseur à base de cobalt et de manganèse.

A-

1. Donner les formules semi développées du propanal et de l'acide propanoique.

2. Ecrire et ajuster si nécessaire , l'équation de la réaction.

3. Le rendement de la réaction est de 90% . Donner la masse de propanal et le volume de dioxygène necéssaire pour produire une tonne d'acide propanoique.

4. L'utilisation atomique (UA) s'obtient en formant le rapport :

UA =masse d'acide propanoique formé/ ∑ (masse de tous les réactifs)

et le facteur E est donné par UA = 1/1+E . Quelle est la valeur du facteur E pour cette réaction ?

B - On veut synthétiser à partir de l'acide propanoique, le propanamide.

1. Quelle est la formule semi développée du propanamide ?

2. Pour effectuer la synthèse du propanamide, on peut penser qu'il suffit de faire réagir l'ammoniac sur l'acide propanoique.

a) Quelle est la réaction qui va se produire spontanément lorsqu'on mettra en présence l'acide propanoique et l'ammoniac ? Comment se nomme le produit obtenu ?

b) Quelle opération faudrait il faire ensuite subir au produit obtenu pour pouvoir obtenir le propanamide ? Cette deuxième réaction s'avère difficile à réaliser et le rendement est très mauvais. Une autre méthode consiste à faire réagir du chlorure d'ammonium (NH4Cl) et du propanoate de sodium (CH3-CH2- CO2-Na) , qui sont deux solides ioniques. Après un long chauffage , du propanamide se forme mais le rendement est très mauvais . Quelle masse de chlorure d'aluminium et de propanoate de sodium faudrait-il faire réagir pour obtenir 10g de propanamide si le rendement est de 10% ?

3. On peut enfin faire réagir le chlorurede propanoyle sur l'ammoniac . Dans un erlenmeyer, on mélange 10mL de chlorure de propanoyle et 30mL d'une solution concentrée d'ammoniac. On place l'erlenmeyer sur un agitateur chauffant (à 40°). Au bout d'un quart d'heure, on refroidit le contenu dans un bain d'eau glacée. On rajoute un peu de solution de soude à 1 mol/L pour que l'amide précipite.On filtre sur Buchner, on recristallise et on sèche à l'étuve. Après séchage, on obtient une masse m = 7,2 g de propanamide.

a) La formule du propanoyle est CH3-CH2-CO-Cl , justifier que la première étape de la synthèse est une attaque de l'ammoniac sur un site pauvre en éléctrons.

b) En tenant compte que la réaction se déroule en milieu basique, écrire l'équation de la synthèse du propanamide.

c) La densité du chlorure de propanoyle est égale à 1,06. L'ammoniac est en excès. Quel est le rendement de la synthèse grâce à cette troisième méthode ?